สูตรโมเลกุลและโครงสร้างของฟีนอล

ฟีนอลเป็นชื่อสามัญของแอลกอฮอล์ที่มีกลิ่นหอม โดยคุณสมบัติของพวกเขาสารเป็นกรดอ่อน ความสำคัญเชิงปฏิบัติที่ดีคือ homologues จำนวนมากของ hydroxybenzene C₆H₅0H (สูตรของฟีนอล) - ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของชั้นเรียน ให้เราอาศัยอยู่ในรายละเอียดเพิ่มเติม

ฟีนอล สูตรทั่วไปและการจัดหมวดหมู่

สูตรทั่วไปของสารอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับอะโรมาติกแอลกอฮอล์ - R-OH โมเลกุลของฟีนอลและ cresols ที่เหมาะสมจะเกิดขึ้นจากอนุมูล - phenyl C6H5 โดยที่กลุ่มไฮดรอกซิล OH หรือไฮดรอกซีกลุ่มหนึ่งหรือหลายกลุ่มเชื่อมต่อกันโดยตรง โดยจำนวนของพวกเขาในโมเลกุลฟีนอลจะถูกจัดเป็นเดี่ยวคู่และ polyatomic สารประกอบโมโนโคปชนิดนี้คือ phenol และ cresol ไฮโดรคาร์บอนไฮไดรด์ส่วนใหญ่ที่พบมากที่สุดคือแนฟทาลซึ่งมี 2 นิวเคลียสควบแน่นในองค์ประกอบของมัน

Phenol เป็นตัวแทนของแอลกอฮอล์ที่มีกลิ่นหอม

ฟีนอลเป็นที่รู้กันดีว่าคนงานด้านสิ่งทออยู่แล้วในศตวรรษที่ 18: ทอผ้าใช้เป็นสีย้อม ในการกลั่นน้ำมันถ่านหินในปี ค.ศ. 1834 นักเคมีชาวเยอรมันชื่อเอฟรึ่งได้ให้ผลึกของสารนี้ที่มีกลิ่นหวาน ชื่อภาษาละตินของถ่านหินคือคาร์โบดังนั้นสารประกอบนี้เรียกว่า carbolic acid (carbolic acid) นักวิจัยชาวเยอรมันไม่สามารถระบุองค์ประกอบของสารได้ สูตรโมเลกุลของฟีนอลถูกสร้างขึ้นเมื่อปีพ. ศ. 2385 โดย O. Laurent ผู้ซึ่งถือว่าอนุพันธ์คาร์โบลิกของเบนซิน สำหรับกรดใหม่ใช้ชื่อ "phenyl" ชาร์ลส์เจอราร์ดตัดสินใจว่าสารนี้เป็นแอลกอฮอล์และเรียกว่าฟีนอล พื้นที่การประยุกต์ใช้ครั้งแรกของสารประกอบ ได้แก่ ยาการฟอกหนังเครื่องหนังการผลิตสีย้อมสังเคราะห์ ลักษณะของสาร:

• สูตรทางเคมีที่สมเหตุสมผล - C₆H₅OH
• น้ำหนักโมเลกุลของสารประกอบคือ 94.11 a. e. m.
• สูตรขั้นต้นที่สะท้อนองค์ประกอบคือ C₆H₆ทุม

โครงสร้างอิเล็คทรอนิคส์และอวกาศของโมเลกุลฟีนอล

สูตรโครงสร้างของไซลีนของเบนซีนแนะนำเคมีอินทรีย์เยอรมันเอฟ Kekule 2408 ในและไม่นานก่อนเขา - ฉัน Loschmidt นักวิทยาศาสตร์เป็นตัวแทนของโมเลกุลของสารอินทรีย์ในรูปแบบของรูปหกเหลี่ยมปกติที่มีการสลับพันธะแบบง่ายๆและแบบคู่ ตามความคิดที่ทันสมัยอะโรมาติกนิวเคลียสเป็นโครงสร้างวงแหวนพิเศษเรียกว่า "conjugated connection"

อะตอมของคาร์บอนหกคาร์บอนผ่านกระบวนการ sp²- การผสมผสานของ orbitals อิเล็กทรอนิกส์ เมฆอิเล็กตรอน p ซึ่งไม่ได้มีส่วนร่วมในการก่อตัวของพันธะ C-C ซ้อนทับกันใต้และใต้ระนาบของนิวเคลียสของโมเลกุล มีเมฆอิเล็กทรอนิกส์สองส่วนซึ่งครอบคลุมทั้งวงแหวน สูตรโครงสร้างของฟีนอลสามารถดูได้แตกต่างกันโดยใช้วิธีการทางประวัติศาสตร์ในการอธิบายโครงสร้างของเบนซิน เพื่อเน้นความไม่อิ่มตัวของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนสามในหกพันธบัตรจะถือว่าเป็นคู่ซึ่งจะสลับกับสามแบบง่ายๆ

Polarization ของพันธบัตรในกลุ่มไฮดรอกซี

ในไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกที่ง่ายที่สุด - เบนซีนซี₆H₆ - เมฆอิเล็กตรอนเป็นสมมาตร สูตรฟีนอลมีความแตกต่างกันโดยกลุ่มไฮดรอกซี การปรากฏตัวของไฮดรอกซิลทำให้เกิดสมมาตรซึ่งสะท้อนให้เห็นถึงคุณสมบัติของสาร พันธะระหว่างออกซิเจนกับไฮโดรเจนในกลุ่มไฮดรอกซีคือโควาเลนต์ขั้วโลก การเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนคู่กับอะตอมออกซิเจนจะทำให้เกิดประจุลบ (มีประจุบางส่วน) อยู่ ไฮโดรเจนถูกตัดขาดจากอิเล็กตรอนและได้รับค่าใช้จ่ายบางส่วนจาก "+" นอกจากนี้ออกซิเจนในกลุ่ม O-H ยังเป็นเจ้าของคู่อิเล็กตรอนที่ไม่ได้แบ่งเป็นคู่ หนึ่งในนั้นถูกดึงดูดโดยเมฆอิเล็กทรอนิกส์ของอะโรมาติกนิวเคลียส ด้วยเหตุนี้พันธบัตรจะกลายเป็นโพลาไรซ์มากขึ้นอะตอมของไฮโดรเจนจึงถูกแทนที่ด้วยโลหะมากขึ้น แบบจำลองให้ความคิดเกี่ยวกับตัวอสมมาตรของโมเลกุลฟีนอล

ลักษณะเฉพาะของปฏิสัมพันธ์ของอะตอมในฟีนอล

เมฆอิเล็กทรอนิกเดียวของอะโรมาติกนิวเคลียสในโมเลกุลของฟีนอลทำปฏิกิริยากับกลุ่มไฮดรอกซิล มีปรากฏการณ์ที่เรียกว่า conjugation ซึ่งเป็นผลจากการที่อิเล็กตรอนของอะตอมของออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกซีถูกดูดซับเข้าสู่ระบบวัฏจักรเบนซีน การลดลงของประจุลบจะได้รับการชดเชยโดยการโพลาไรซ์ที่ยิ่งใหญ่กว่าของพันธะในกลุ่ม O-H

แกนอะโรมาติกยังเปลี่ยนแปลงระบบการกระจายอิเล็กทรอนิกส์ มันลดคาร์บอนซึ่งเกี่ยวข้องกับออกซิเจนและเพิ่มขึ้นใกล้อะตอมที่ใกล้ที่สุดในตำแหน่ง ortho (2 และ 6) การผันคำกริยาทำให้เกิดการสะสมของ "-" ในตัวมัน การเคลื่อนที่ของความหนาแน่น - การเคลื่อนที่จากอะตอมในตำแหน่ง meta (3 และ 5) ไปเป็นคาร์บอนในตำแหน่ง para (4) สูตรฟีนอลเพื่อความสะดวกในการศึกษาการติดต่อกันและอิทธิพลซึ่งกันและกันมักจะมีจำนวนอะตอมของแหวนเบนซิน

การอธิบายสมบัติทางเคมีของฟีนอลโดยอาศัยโครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์

กระบวนการของการผันคำกริยาของอะโรมาติกนิวเคลียสและไฮดรอกซีมีผลต่อคุณสมบัติของอนุภาคและสารทั้งหมด ตัวอย่างเช่นความหนาแน่นของอะตอมของอะตอมในตำแหน่ง ortho- และ para (2, 4, 6) ทำให้พันธบัตร C-H ของแหวนอะโรมาติกของฟีนอลมีปฏิกิริยามากขึ้น ค่าลบของอะตอมของคาร์บอนในตำแหน่ง meta ลดลง (3 และ 5) การโจมตีอนุภาค electrophilic ในปฏิกิริยาทางเคมีภายใต้คาร์บอนที่อยู่ในตำแหน่ง ortho และ para ในปฏิกิริยาโบรมีนของเบนซินการเปลี่ยนแปลงเกิดขึ้นเมื่อมีความร้อนสูงและมีตัวเร่งปฏิกิริยาอยู่ อนุพันธ์ monohalogeno - bromobenzene จะเกิดขึ้น สูตรฟีนอลช่วยให้สารสามารถทำปฏิกิริยากับโบรมีนเกือบจะทันทีโดยไม่ต้องให้ความร้อนผสม

แกนอะโรมามีผลต่อขั้วของพันธบัตรไฮดรอกซีเพิ่มขึ้น อะตอมของไฮโดรเจนจะเคลื่อนที่ได้มากกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับแอลกอฮอล์ที่ จำกัด Phenol ทำปฏิกิริยากับด่างสร้าง phenolic salts เอทานอลไม่โต้ตอบกับด่างหรือมากกว่าผลิตภัณฑ์ที่ทำปฏิกิริยา - เอทานอลเอสเทอเนต - ย่อยสลาย ในทางเคมีฟีนอลเป็นกรดที่แข็งแรงกว่าแอลกอฮอล์

ตัวแทนของกลุ่มของ arco แอลกอฮอล์

สูตรขั้นต้นของ homologue ของ phenol-cresol (methylphenol, hydroxytoluene) -C₇H₈O. สารในวัตถุดิบธรรมชาติมักมาพร้อมกับฟีนอลนอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อโรค homologues ฟีนอลอื่น ๆ :

• Pyrocatechin (1,2-hydroxybenzene) สูตรทางเคมี - C₆H₄(OH)₂.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) -C₆H₄(OH)₂.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) -C₆H₃(OH)₃.
• แนฟ สูตรขั้นต้นของสารคือ C₁₀H₇OH ใช้ในการผลิตย้อม, ยา, สารมีกลิ่นหอม
• Timol (2-isopropyl-5-methylphenol) สูตรทางเคมี - C₆H₃CH₃(OH) (C₃H₇) มันถูกใช้ในทางเคมีของการสังเคราะห์สารอินทรีย์ยา
• Vanillin นอกเหนือไปจากอนุมูลฟีนอลประกอบด้วยกลุ่มอีเทอร์เอสเทอร์และกากที่มีอัลดีไฮด์ สูตรรวมสำหรับสารประกอบคือ C₈H₈O₃. วานิลลินใช้เป็นกลิ่นหอมเทียม

สูตรของสารสำหรับการรับรู้ฟีนอล

การกำหนดปริมาณ phenol สามารถทำได้ด้วยใช้โบรมีน อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาการทดแทนการตกตะกอนของสาร tribromophenol ที่ตกตะกอน Pyrocatechin (1,2-hydroxybenzene) มีสีเขียวเมื่อมีฟอร์ริกคลอไรด์ละลาย ด้วยปฏิกิริยาเดียวกัน phenol ทำปฏิกิริยาทางเคมีและเกิด triphenolate ซึ่งมีสีม่วง ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพกับ resorcinol คือลักษณะของการย้อมสีม่วงเข้มในที่ที่มีฟอร์ริกคลอไรด์ ค่อยๆสีของสารละลายกลายเป็นสีดำ สูตรสารซึ่งทำหน้าที่ในการจำ phenol และบางส่วนของ homologues คือ FeCl₃ (เฟอร์ริกคลอไรด์)

Hydroxybenzene, naphthol, thymol เป็นฟีนอลทั้งหมด สูตรทั่วไปและองค์ประกอบของสารทำให้สามารถระบุได้ว่าสารเหล่านี้เป็นของชุดอะโรมาติกหรือไม่ สารอินทรีย์ทั้งหมดที่มีสูตรเป็นอนุมูล phenyl C₆H₅ซึ่งกลุ่มไฮดรอกซีถูกผูกมัดโดยตรงแสดงคุณสมบัติพิเศษ พวกเขาแตกต่างจากแอลกอฮอล์ในการแสดงออกที่ดีกว่าความเป็นกรด เมื่อเทียบกับสารของเบนซินแบบ homologous ฟีนอลเป็นสารประกอบทางเคมีที่ใช้งานมากขึ้น

</ p>>